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Trifluoroacetic acid → 3-Chloro-2-(4-hydroxycarbonylmethyl-3-nitrophenyl)-5-tri-fluoromethylpyridine

HRID 1276091
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1276091
FC(F)(F)C(O)=O.[Cl:8][C:9]1[C:10]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH:25](C(OC(C)(C)C)=O)[C:26]([O:28]C(C)(C)C)=[O:27])=[C:21]([N+:40]([O-:42])=[O:41])[CH:20]=2)=[N:11][CH:12]=[C:13]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[CH:14]=1>ClCCl>[Cl:8][C:9]1[C:10]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH2:25][C:26]([OH:28])=[O:27])=[C:21]([N+:40]([O-:42])=[O:41])[CH:20]=2)=[N:11][CH:12]=[C:13]([C:15]([F:17])([F:16])[F:18])[CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 221148383-Chloro-2-[4-(bis-[1,1-dimethylethoxycarbonyl]methyl)-3-nitrophenyl]-5-trifluoromethylpyridine

Produkt 1

HCID 221148563-Chloro-2-(4-hydroxycarbonylmethyl-3-nitrophenyl)-5-tri-fluoromethylpyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

16 ml of trifluoroacetic acid were added dropwise to a solution of 10.2 g of 3-chloro-2-[4-(bis-[1,1-dimethylethoxycarbonyl]-methyl)-3-nitrophenyl]-5-trifluoromethylpyridine in 100 ml of anhydrous dichloromethane. After stirring at 23° C. for 65 hours, the methylene chloride was removed by distillation. The residue was dissolved in 100 ml of ether, after which the ether phase was extracted three times with 50 ml of water each time, dried over sodium sulfate and concentrated. The crude product was stirred with n-hexane/ether (9:1). Yield: 5.1 g (72%) of colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. customthe methylene chloride was removed by distillation
  2. dissolutionThe residue was dissolved in 100 ml of ether
  3. extractionafter which the ether phase was extracted three times with 50 ml of water each time
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. stirringThe crude product was stirred with n-hexane/ether (9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dceb09d04ba74385bbb4da0d3dc8e8e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06165941

Notizen zur Reaktion

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