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Hydrochloric Acid → N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-methionylglycine

HRID 1277394
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1277394
[NH:1]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[C@H:2]([C:11]([NH:13][C@@H:14]([C:19]([NH:21][CH2:22][C:23]([O:25]CC)=[O:24])=[O:20])[CH2:15][CH2:16][S:17][CH3:18])=[O:12])[CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([OH:10])=[CH:6][CH:5]=1.[OH-].[Na+].Cl.CN(C=O)C>CO>[NH:1]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[C@H:2]([C:11]([NH:13][C@@H:14]([C:19]([NH:21][CH2:22][C:23]([OH:25])=[O:24])=[O:20])[CH2:15][CH2:16][S:17][CH3:18])=[O:12])[CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([OH:10])=[CH:6][CH:5]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6228DimethylformamideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 12919643BOC-Tyr-(D)-Met-Gly-OEt

Produkt 1

HCID 12919645N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-methionylglycineAusbeute 87,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In 30 ml of MeOH is dissolved 2.8 g of BOC-Tyr-(D)-Met-Gly-OEt. After cooling, 12 ml of N-aqueous sodium hydroxide solution is added, and the mixture is stirred at room temperature for 1 hour. After cooling, 60 ml of0.2 N-aqueous hydrochloric acid solution is added, and the precipitated crystals are collected by filtration, followed by washing with cold water.Thus obtained is 2.3 g of the desired product, m.p. 184°-186°C., Rf1 =0.24, [α]D21 +13.3° (c=0.46, DMF)

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. temperatureAfter cooling
  3. filtrationthe precipitated crystals are collected by filtration
  4. washby washing with cold water
  5. customThus obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c30ace3b91f74f6ea5ba81f3a6f493e3
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04277394

Notizen zur Reaktion

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