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beta-D-Glucopyranosyl azide, 2-(acetylamino)-2-deoxy-, 3,4,6-triacetate → 2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-beta-D-glucopyranosylamine

HRID 1278173
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1278173
[C:1]([NH:4][C@@H:5]1[C@@H:10]([O:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])[C@H:9]([O:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])[C@@H:8]([CH2:19][O:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])[O:7][C@H:6]1[N:24]=[N+]=[N-])(=[O:3])[CH3:2].[H][H]>C(O)C.[Pt]=O>[C:1]([NH:4][C@@H:5]1[C@@H:10]([O:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])[C@H:9]([O:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])[C@@H:8]([CH2:19][O:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])[O:7][C@H:6]1[NH2:24])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2725015beta-D-Glucopyranosyl azide, 2-(acetylamino)-2-deoxy-, 3,4,6-triacetateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 108933592-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-beta-D-glucopyranosylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 82844Platinum oxide (PtO)KatalysatorHCID 702Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Platinum oxide d (2.6 g) is added to a solution of 2.6 g of the azide in 150 ml of absolute ethanol, and the suspension is shaken with hydrogen gas for 1.5 hours at atmospheric pressure and room temperature. After the suspension is filtered three times on a celite column, the filtrate is evaporated to dryness. Recrystallization from CH2Cl2 -Et2O yields 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl amine.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter the suspension is filtered three times on a celite column
  2. customthe filtrate is evaporated to dryness
  3. customRecrystallization from CH2Cl2 -Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-731f5956a2884110af910b0fbb99718d
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04280953

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