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Ethyl 3-[1-benzyloxy-3-(tert-butoxycarbonylamino)cyclobutan-3-yl]-4-nitrobutanoate → 4-[1-Benzyloxy-3-(tert-butoxycarbonylamino)cyclobutan-3-yl]-2-pyrrolidone

HRID 1279648
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1279648
[CH2:1]([O:8][CH:9]1[CH2:12][C:11]([CH:21]([CH2:28][N+:29]([O-])=O)[CH2:22][C:23]([O:25]CC)=O)([NH:13][C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H][H]>C(O)C.[Ni]>[CH2:1]([O:8][CH:9]1[CH2:12][C:11]([CH:21]2[CH2:28][NH:29][C:23](=[O:25])[CH2:22]2)([NH:13][C:14]([O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20])=[O:15])[CH2:10]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 18427804Ethyl 3-[1-benzyloxy-3-(tert-butoxycarbonylamino)cyclobutan-3-yl]-4-nitrobutanoateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 184278204-[1-Benzyloxy-3-(tert-butoxycarbonylamino)cyclobutan-3-yl]-2-pyrrolidoneAusbeute 70,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A 35.12 g (80.46 mmol) portion of ethyl 3-[1-benzyloxy-3-(tert-butoxycarbonylamino)cyclobutan-3-yl]-4-nitrobutanoate was dissolved in 700 ml of ethanol to which, under an atmosphere of nitrogen, was subsequently added 50 ml of Raney nickel. After replacing the atmosphere with hydrogen, this was stirred at 50° C. for 5 hours. After cooling in an ice bath, the reaction solution was filtered through celite and then the solvent was evaporated under a reduced pressure. Thereafter, the resulting residue was purified by a silica gel column chromatography to give 20.53 g (70.8%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling in an ice bath
  2. filtrationthe reaction solution was filtered through celite
  3. customthe solvent was evaporated under a reduced pressure
  4. customThereafter, the resulting residue was purified by a silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-60937e23189a4efe8aee17bb42611346
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06448266B1

Notizen zur Reaktion

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