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Lithium Chloride → 8-chloro-1-phenyl-1,2,9,10-tetrahydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-7(8H)-one

HRID 1279691
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1279691
[C:1]1([CH:7]2[N:21]3[C:22]4[C:14]([C:15]5[C:16](=[O:23])[CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:20]=53)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=4[O:9][CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Li+].[Cl-:25]>CN(C=O)C>[Cl:25][CH:17]1[C:16](=[O:23])[C:15]2[C:14]3[C:22]4=[C:10]([O:9][CH2:8][CH:7]([C:1]5[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=5)[N:21]4[C:20]=2[CH2:19][CH2:18]1)[CH:11]=[CH:12][CH:13]=3
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 433294Lithium ChlorideHCID 121486191-phenyl-1,2,9,10-tetrahydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-7(8H)-one

Produkt 1

HCID 223363418-chloro-1-phenyl-1,2,9,10-tetrahydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-7(8H)-oneAusbeute 71,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-phenyl-1,2,9,10-tetrahydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-7(8H)-one (0.441 g, 1.45 mmol), anhydrous CuCl12 (0.430 mmol, 3.20 mmol), anhydrous LiCl (0.308 g, 7.27 mmol), and DMF (3 mL) is stirred at 65° C. for 50 h. After cooling, the mixture is stored in the refrigerator overnight and then partitioned between CH2C2 and brine. The organic layers are dried over sodium sulfate and taken to dryness. Chromatography on silica gel gel (60 mL) using ethyl acetate/CH2Cl2/hexane (5:45:50) gave 0.349 g (71%) of 8-chloro-1-phenyl-1,2,9,10-tetrahydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-7(8H)-one (mixture of diastereomers).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customis stored in the refrigerator overnight
  3. custompartitioned between CH2C2 and brine
  4. dry with materialThe organic layers are dried over sodium sulfate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-921850934b094605ae5cda1e1a9f43bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06448397B1

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