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Lithium Chloride → 1-Phenyl-1,2-dihydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-7-ol

HRID 1279692
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1279692
Cl[CH:2]1[C:14](=[O:15])[C:13]2[C:12]3[C:7]4=[C:8]([O:16][CH2:17][CH:18]([C:19]5[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=5)[N:6]4[C:5]=2[CH2:4][CH2:3]1)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=3.[Li+].[Cl-]>CN(C=O)C>[C:19]1([CH:18]2[N:6]3[C:7]4[C:12]([C:13]5[C:5]3=[CH:4][CH:3]=[CH:2][C:14]=5[OH:15])=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=4[O:16][CH2:17]2)[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 433294Lithium ChlorideHCID 223363418-chloro-1-phenyl-1,2,9,10-tetrahydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-7(8H)-one

Produkt 1

HCID 121486261-Phenyl-1,2-dihydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-7-olAusbeute 68,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 8-chloro-1-phenyl-1,2,9,10-tetrahydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-7(8H)-one (0.235 g, 0.697 mmol), anhydrous LiCl (0.0355 g, 0.837 mmol), Li2CO3 (0.0618 g, 0.837 mmol), and DMF (1.8 mL) is stirred at 140° C. for 3.5 h. After cooling, the mixture is partitioned between CH2C2 and water. The organic layers are dried over sodium sulftate, concentrated, and chromatographed on silica gel gel using EtOAc/hexane (10/90) to give 0.143 g (68%) of 1-phenyl-1,2-dihydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-7-ol.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe mixture is partitioned between CH2C2 and water
  3. dry with materialThe organic layers are dried over sodium sulftate
  4. concentrationconcentrated
  5. customchromatographed on silica gel gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a11c7b2e5ca04ce895016e702b6f6264
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06448397B1

Notizen zur Reaktion

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