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Benzyl Bromide → HCID 23378122, Verbindung

HRID 1280071
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1280071
[C:1]([NH:8][C@H:9]([C:18]([OH:20])=[O:19])[CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([I:17])=[CH:13][CH:12]=1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].[CH2:21](Br)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1>C(#N)C>[CH2:21]([O:19][C:18](=[O:20])[C@H:9]([CH2:10][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([I:17])=[CH:15][CH:16]=1)[NH:8][C:1]([O:3][C:4]([CH3:5])([CH3:7])[CH3:6])=[O:2])[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7498Benzyl BromideHCID 2755956(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(4-iodophenyl)propanoic acid

Produkt 1

HCID 23378122HCID 23378122, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-Boc-4-iodophenylalanine was dissolved in acetonitrile and DUB (1 equivalent) was added followed by benzyl bromide (1 equivalent). The mixture was stirred for 2 h at room temperature. After removal of the solvent under reduced pressure, the residue was dissolved in EtOAc and the solution washed with 10% aqueous HCl and water. Drying (MgSO4) and concentration under reduced pressure gave a crude product that was purified by crystallization from hexane.

Aufarbeitung

  1. additionDUB (1 equivalent) was added
  2. customAfter removal of the solvent under reduced pressure
  3. dissolutionthe residue was dissolved in EtOAc
  4. washthe solution washed with 10% aqueous HCl and water
  5. customDrying
  6. concentration(MgSO4) and concentration under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c139ecfcadf49529fd368c4ea98e0aa
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06448281B1

Notizen zur Reaktion

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