Flurbiprofen Acid Chloride → N1-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]-2-(2-fluoro-4-biphenylyl)propanamide

HRID 1280531

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1280531
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:18]2[C:17]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=3[N:11]=[C:10]([NH2:19])[C:9]=2[N:8]=[C:7]1CCOC.[F:24][C:25]1[CH:30]=[C:29]([CH:31]([CH3:35])[C:32](Cl)=[O:33])[CH:28]=[CH:27][C:26]=1[C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1>>[NH2:19][C:10]1[C:9]2[N:8]=[CH:7][N:6]([CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][NH:1][C:32](=[O:33])[CH:31]([C:29]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:36]4[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=4)=[C:25]([F:24])[CH:30]=3)[CH3:35])[C:18]=2[C:17]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[N:11]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 11032707Flurbiprofen Acid ChlorideHCID 221808721-(4-aminobutyl)-2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine

Produkt 1

HCID 23512705N1-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]-2-(2-fluoro-4-biphenylyl)propanamide

Versuchsvorschrift

According to the general method of Example 14, 1-(4-aminobutyl)-2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine and 2-(2-fluoro-4-biphenylyl)propionyl chloride were combined to provide N1-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]-2-(2-fluoro-4-biphenylyl)propanamide as a white powder, m.p. 76.1-79.9° C. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ8.17 (s, 1H), 8.03 (m, 2H), 7.62 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.49-7.14 (m, 10H), 6.59 (broad s, 2H), 4.58 (t, J=6.9 Hz, 2H), 3.59 (q, J=7.0 Hz, 1H), 3.09 (pentet, J=6.7 Hz, 2H), 1.82 (m, 2H), 1.45 (m, 2H), 1.30 (d, J=7.0 Hz, 3H); MS (EI) m/e 481.2268 (481.2278 calcd for C29H28FN5O).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b87bd250a7154bb887567db6569364f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_09
Patentnummer
US06451810B1

Verknüpfte Notizen

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