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HCID 18421399, Verbindung → HCID 18421446, Verbindung

HRID 1281643
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1281643
[C:1]([O:4][C:5]1[C:14]([CH3:15])=[C:13]2[C:8]([C:9]([CH3:19])=[C:10]([CH2:17]Br)[C:11](=[O:16])[O:12]2)=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:3])[CH3:2].[C:20]1(=[O:30])[NH:24][C:23](=[O:25])[C:22]2=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:21]12.[K]>CN(C=O)C>[C:1]([O:4][C:5]1[C:14]([CH3:15])=[C:13]2[C:8]([C:9]([CH3:19])=[C:10]([CH2:17][N:24]3[C:23](=[O:25])[C:22]4=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:21]4[C:20]3=[O:30])[C:11](=[O:16])[O:12]2)=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 18421399HCID 18421399, VerbindungHCID 24194345Phthalimide potassium salt

Produkt 1

HCID 18421446HCID 18421446, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-acetoxy-3-bromomethyl-4,8-dimethylcoumarin (200 mg, 0.617 mmol) and potassium phthalimide (126 mg, 0.680 mmol) was stirred overnight at room temperature in DMF (3 mL). The slurry was poured into ice water, filtered and washed with a copious amount of water to remove traces of DMF to give 7-acetoxy-4,8-dimethyl-3-phthalimidomethylcoumarin, a creamy white solid after drying (221 mg, 91.7%). 1H NMR (CDCl3): δ7.84-7.67 (m, 4H), 7.55 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.02 (d, J=8.8 Hz, 1H), 4.92 (s, 2H), 2.62 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.25 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washwashed with a copious amount of water
  3. customto remove traces of DMF

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c0e393c1a2740eda6309b4fad6b3d47
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06455286B1

Notizen zur Reaktion

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