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Thionyl Chloride → N-(4-(1-chloroethyl)phenylmethyl)acetamide

HRID 1282104
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1282104
O[CH:2]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][NH:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])=[CH:6][CH:5]=1)[CH3:3].S(Cl)([Cl:17])=O.C(=O)([O-])O.[Na+]>C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:17][CH:2]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][NH:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])=[CH:6][CH:5]=1)[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 18423003HCID 18423003, Verbindung

Produkt 1

HCID 18423036N-(4-(1-chloroethyl)phenylmethyl)acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
30 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(4-(1-hydroxyethyl)phenylmethyl)acetamide (5.26 g) in chloroform (40 ml) was added dropwise a solution of thionyl chloride (2.1 ml) in chloroform (10 ml) at below 5° C. over 20 min. The mixture was stirred at 30° C. for 1 hr. The mixture was poured into a saturated sodium hydrogencarbonate solution and extracted with chloroform. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and the solvent was evaporated. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent; methanol:chloroform=4:96) to give the title compound (4.08 g) as white crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with chloroform
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. customthe solvent was evaporated
  4. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent; methanol:chloroform=4:96)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-942abe6408a74c4082bf59132c2ae5c8
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06455528B1

Notizen zur Reaktion

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