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2-Iodobutane → 5-Amino-3-sec-butylthio-4-phenoxybenzoic acid

HRID 1282780
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1282780
[NH2:1][C:2]1[C:3]([O:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[C:4]([SH:11])[CH:5]=[C:6]([CH:10]=1)[C:7]([OH:9])=[O:8].[CH:19](I)([CH2:21][CH3:22])[CH3:20]>C(=O)([O-])O.[Na+]>[NH2:1][C:2]1[C:3]([O:12][C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)=[C:4]([S:11][CH:19]([CH2:21][CH3:22])[CH3:20])[CH:5]=[C:6]([CH:10]=1)[C:7]([OH:9])=[O:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 105592-IodobutaneHCID 215201075-Amino-3-mercapto-4-phenoxybenzoic acid

Produkt 1

HCID 215200925-Amino-3-sec-butylthio-4-phenoxybenzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-amino-3-mercapto-4-phenoxybenzoic acid (2.6 g), sodium hydrogen carbonate (2g), saturated sodium hydrogen carbonate (100 ml), and sec-butyl iodide (2.2 g) is stirred for 6 hours at 55°C. After cooling, 5-amino-3-sec-butylthio-4-phenoxybenzoic acid is precipitated by adition of hydrochloric acid until pH 2.5. After collection, recrystallization from aqueous ethanol, and drying in vacuo at 80°C, the compound is obtained with a melting point of 157°-158°C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. custom5-amino-3-sec-butylthio-4-phenoxybenzoic acid is precipitated by adition of hydrochloric acid until pH 2.5
  3. customAfter collection, recrystallization from aqueous ethanol
  4. customdrying in vacuo at 80°C
  5. customthe compound is obtained with a melting point of 157°-158°C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-030c7313d29e49eeaa4a8463a6102ab1
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03972886

Notizen zur Reaktion

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