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Ethylmorpholine → Z-Phe-ONp

HRID 1283776
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1283776
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]([C:20]([OH:22])=[O:21])[CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N1CCOCC1)C.[N+:31]([C:34]1[CH:39]=[CH:38][C:37](OC(ON=C(C#N)C(OCC)=O)=O)=[CH:36][CH:35]=1)([O-:33])=[O:32]>C(Cl)Cl>[N+:31]([C:34]1[CH:39]=[CH:38][C:37]([O:21][C:20](=[O:22])[C@H:12]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[NH:11][C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)=[O:10])=[CH:36][CH:35]=1)([O-:33])=[O:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7525EthylmorpholineHCID 70878Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanineHCID 54332477Ethyl 2-p-nitrophenyloxycarbonyloxyimino-2-cyanoacetate

Produkt 1

HCID 151025Z-Phe-ONpAusbeute 47,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

to a solution of N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine (1.5 g) and 4-ethylmorpholine (0.63 ml) in dry methylene chloride (20 ml), ethyl 2-p-nitrophenyloxycarbonyloxyimino-2-cyanoacetate (1.55 g) is added at room temperature while stirring. The resulting mixture is stirred for 3 hours and extracted with ethyl acetate. The extract is washed with water, dried and concentrated. The residue is triturated with ethanol, and the obtained powder is collected by filtration and dried to give N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine p-nitrophenyl ester (1.0 g). M.P. 124° - 126°C.

Aufarbeitung

  1. stirringThe resulting mixture is stirred for 3 hours
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe extract is washed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue is triturated with ethanol
  7. filtrationthe obtained powder is collected by filtration
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6389fe13e9fe4a51ade61a085edae354
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03976635

Notizen zur Reaktion

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