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Triethylamine → HCID 12907207, Verbindung

HRID 128380
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 128380
[C:1]([C:3]1[C:8]([C:9]#[N:10])=[N:7][C:6](O)=[C:5]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([Cl:18])[CH:13]=2)[N:4]=1)#[N:2].P(Cl)(Cl)([Cl:21])=O.C(N(CC)CC)C>>[C:1]([C:3]1[C:8]([C:9]#[N:10])=[N:7][C:6]([Cl:21])=[C:5]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([Cl:18])[CH:13]=2)[N:4]=1)#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 178510650HCID 178510650, Verbindung

Produkt 1

HCID 12907207HCID 12907207, VerbindungAusbeute 84 %

Versuchsvorschrift

2,3-Dicyano-5-hydroxy-6-(m-chlorophenyl)pyrazine (25.67 g; 0.10 mole) was put into 46.2 g (0.30 mole) of phosphorus oxychloride. The mixture was cooled to 0° to 5° C., and with stirring 10.1 g (0.1 mole) of triethylamine was added dropwise over the period of 30 minutes. After the addition, the mixture was refluxed for 3 hours. The reaction mixture was worked up in the same way as in Example 3. Petroleum ether (50 ml) was added to the resulting oily product, and the precipitate was collected by filtration. Recrystallization from carbon tetrachloride afforded 23.1 g (yield 83%) of 2,3-dicyano-5-chloro-6-(m-chlorophenyl)pyrazine.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to 0° to 5° C.
  2. additionwas added dropwise over the period of 30 minutes
  3. additionAfter the addition
  4. temperaturethe mixture was refluxed for 3 hours
  5. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  6. customRecrystallization from carbon tetrachloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8af5e0fe0384e55980f0fc63368769e
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04259489

Notizen zur Reaktion

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