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Triethylamine → 1,3-Diethyl-5-[5,5-dimethyl-1-(1-pyrrolidinyl)-1-cyclohexen-3-ylidene]-2-thiobarbituric acid

HRID 1283835
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1283835
Cl([O-])(=O)(=O)=O.Cl[C:7]1[CH2:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH2:10][C:9](=[N+:15]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]2)[CH:8]=1.[CH2:20]([N:22]1[C:29](=[O:30])[CH2:28][C:26](=[O:27])[N:25]([CH2:31][CH3:32])[C:23]1=[S:24])[CH3:21].C(N(CC)CC)C>C(O)C>[CH2:31]([N:25]1[C:26](=[O:27])[C:28](=[C:7]2[CH2:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH2:10][C:9]([N:15]3[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]3)=[CH:8]2)[C:29](=[O:30])[N:22]([CH2:20][CH3:21])[C:23]1=[S:24])[CH3:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 788901,3-Diethyl-2-thiobarbituric acidHCID 21516721N-(3-Chloro-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)-pyrrolidinium perchlorate

Produkt 1

HCID 215167331,3-Diethyl-5-[5,5-dimethyl-1-(1-pyrrolidinyl)-1-cyclohexen-3-ylidene]-2-thiobarbituric acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(3-Chloro-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)-pyrrolidinium perchlorate (3.1 g., 0.01 mol.), 1,3-diethyl-2-thiobarbituric acid (2.0 g., 0.091 mol.) and triethylamine (3.1 ml.) are dissolved in ethanol (15 ml.) and heated at reflux for 10 minutes. After chilling, the crude dye is collected on a filter, rinsed with ethanol and dried. After one recrystallization from methanol, the yield of purified dye is 2.3 g. (64%), m.p. 226°-227°C. This dye is an excellent spectral sensitizer for photographic silver halide emulsions as shown in Table 2 hereinafter.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureat reflux for 10 minutes
  3. temperatureAfter chilling
  4. customthe crude dye is collected on a filter
  5. washrinsed with ethanol
  6. customdried
  7. customAfter one recrystallization from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a6ff00a0812419e8ac610a1459fe236
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03976661

Notizen zur Reaktion

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