StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Pyridine → Benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl-Nepsilon-tert.butyloxycarbonyl-L-lysine

HRID 1284042
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1284042
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][C@@H:13]([C:15]([OH:17])=[O:16])[NH2:14])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([N+](CC)(CC)CC)C1C=CC=CC=1.[N+](C1C=CC([O:41][C:42](=O)[C@H:43]([CH2:55][C:56](=[O:58])[NH2:57])[NH:44][C:45]([O:47][CH2:48][C:49]2[CH:54]=[CH:53][CH:52]=[CH:51][CH:50]=2)=[O:46])=CC=1)([O-])=O.N1C=CC=CC=1>CN(C)C=O>[CH2:48]([O:47][C:45]([NH:44][C@H:43]([C:42]([NH:14][C@H:13]([C:15]([OH:17])=[O:16])[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:7])=[O:41])[CH2:55][C:56](=[O:58])[NH2:57])=[O:46])[C:49]1[CH:50]=[CH:51][CH:52]=[CH:53][CH:54]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 17208BenzyltriethylammoniumHCID 2733283(2S)-2-amino-6-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)hexanoic acidHCID 7021351Z-Asn-onp

Produkt 1

HCID 22792312Benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl-Nepsilon-tert.butyloxycarbonyl-L-lysine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

51 g Nε-tert.butyloxycarbonyl-L-lysine were converted in a conventional manner into the benzyltriethylammonium salt and then stirred in 700 ml dimethylformamide with 81 g benzyloxycarbonyl-L-asparagine-4-nitrophenyl ester with the addition of 1 equivalent of pyridine for 48 hours at 20°. The residue left after vacuum evaporation was treated with ethyl acetate and potassium hydrogen sulfate solutions simultaneously; the thick precipitate formed was filtered off and then recrystallised from ethanol/petroleum ether. F = 174° - 175° (Z);[α]D20 = + 13.8° (c = 1.0; in pyridine). Yield = 70 g (71 % of the theoretical amount).

Aufarbeitung

  1. waitThe residue left
  2. customafter vacuum evaporation
  3. additionwas treated with ethyl acetate and potassium hydrogen sulfate solutions simultaneously
  4. customthe thick precipitate formed
  5. filtrationwas filtered off
  6. customrecrystallised from ethanol/petroleum ether
  7. customF = 174° - 175° (Z)
  8. custom[α]D20 = + 13.8° (c = 1.0; in pyridine)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a20e8faeede409f8ccf6455d7ba22bc
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03978035

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion