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Acetonitrile → 2-Cyano-4'-[1-(p-fluorophenyl)-1H-1,3,4-triazol-5-yl]acetanilide

HRID 128460
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 128460
P(Cl)(Cl)Cl.[NH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[N:16]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[CH:19][CH:18]=3)N=C[N:13]=2)=[CH:8][CH:7]=1.[C:24]([CH2:26][C:27]([OH:29])=O)#[N:25].[C:30](#[N:32])C>C(N(CC)CC)C>[C:24]([CH2:26][C:27]([NH:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:12]2[N:16]([C:17]3[CH:18]=[CH:19][C:20]([F:23])=[CH:21][CH:22]=3)[CH:30]=[N:32][N:13]=2)=[CH:10][CH:11]=1)=[O:29])#[N:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6342Acetonitrile2×HCID 9740Cyanoacetic acidHCID 24387Phosphorus trichlorideHCID 126766705-(p-Aminophenyl)-1-(p-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole

Produkt 1

HCID 234697212-Cyano-4'-[1-(p-fluorophenyl)-1H-1,3,4-triazol-5-yl]acetanilide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471
Triethylamine
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 3.5 ml. of phosphorus trichloride in 25 ml. of acetonitrile is added dropwise to a stirred suspension of 19.0 g. of 5-(p-aminophenyl)-1-(p-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole in a mixture of 15.6 ml. of triethylamine, 6.35 g. of cyanoacetic acid and 200 ml. of acetonitrile at room temperature over a period of one hour. The mixture is heated to boiling, giving a clear solution and kept at 90° C. for 2.5 hours. The suspension is filtered hot through diatomaceous earth. The filtrate is heated to boiling, 250 ml. of hot water is added and the solution is slowly cooled to 5° C. A 400 ml. portion of water is added and the solid is collected and recrystallized from ethanol giving the desired product as 19.0 g. of cream crystals, mp. 223°-225° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is heated
  2. customgiving a clear solution
  3. filtrationThe suspension is filtered hot through diatomaceous earth
  4. temperatureThe filtrate is heated
  5. additionof hot water is added
  6. additionportion of water is added
  7. customthe solid is collected
  8. customrecrystallized from ethanol giving the desired product as 19.0 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db3e86551d084302be386692d5d23beb
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04259504

Notizen zur Reaktion

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