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Pyrrolidine → tert-Butyl-5-pyrrolidin-1-yl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid adamantan-2-ylamide

HRID 12851
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 12851
[CH:1]12[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH:2]1[NH:11][C:12]([C:14]1[CH:15]=[N:16][N:17]([C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])[C:18]=1Cl)=[O:13])[CH2:8]2.[NH:24]1[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]1>>[CH:1]12[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH:2]1[NH:11][C:12]([C:14]1[CH:15]=[N:16][N:17]([C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])[C:18]=1[N:24]1[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]1)=[O:13])[CH2:8]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 31268PyrrolidineHCID 250144171-tert-butyl-5-chloro-1H-pyrazole-4-carboxylic acid adamantan-2-ylamide

Produkt 1

HCID 25014249tert-Butyl-5-pyrrolidin-1-yl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid adamantan-2-ylamide

Versuchsvorschrift

Heating a mixture of 1-tert-butyl-5-chloro-1H-pyrazole-4-carboxylic acid adamantan-2-ylamide (100 mg; 0.30 mmol) and pyrrolidine (0.25 mL; 3.0 mmol) under microwave irradiation according to the procedure described in Example 37, Step 5 provided after purification by reverse phase HPLC, 1-tert-butyl-5-piperidin-1-yl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid adamantan-2-ylamide (14 mg, 16%) as an white solid. ES-HRMS m/e calcd for C22H34N4O (M+H+) 371.2806, found 371.2801.

Aufarbeitung

  1. temperatureHeating
custom
under microwave irradiation
  • customprovided
  • customafter purification by reverse phase HPLC, 1-tert-butyl-5-piperidin-1-yl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid adamantan-2-ylamide (14 mg, 16%) as an white solid
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-1a91fb6fdb434107a50d6b21eddb5fad
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2010_06
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US07728029B2

    Notizen zur Reaktion

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