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Dichloromethane → alpha-[(5-Chlorothiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)thio]alpha-phenyl acetic acid

HRID 1285503
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1285503
C(Cl)Cl.[Cl:4][C:5]1[N:10]=[C:9]2[S:11][C:12]([SH:14])=[N:13][C:8]2=[CH:7][CH:6]=1.Br[CH:16]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)[C:17]([OH:19])=[O:18]>C(N(CC)CC)C>[Cl:4][C:5]1[N:10]=[C:9]2[S:11][C:12]([S:14][CH:16]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[C:17]([OH:19])=[O:18])=[N:13][C:8]2=[CH:7][CH:6]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 97919Bromo(phenyl)acetic acidHCID 178527792HCID 178527792, Verbindung

Produkt 1

HCID 20249365alpha-[(5-Chlorothiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)thio]alpha-phenyl acetic acidAusbeute 74,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A methylene chloride solution of 4.05 g (0.02 m) 5-chloro-2-mercaptothiazolo[5,4-b]pyridine, 4.30 g (0.02 m) α-bromophenylacetic acid and 4.0 g (0.04 m) triethylamine is heated to gentle reflux overnight. The methylene chloride solution is extracted twice with a dilute hydrochloric acid solution and once with water and then dried over anhydrous MgSO4. After the solvent is removed, the residual solid is recrystallized from acetonitrile. 5.0 g (74% yield) of title compound, melting at 175°-7° C., is obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureto gentle reflux overnight
  2. extractionThe methylene chloride solution is extracted twice with a dilute hydrochloric acid solution and once with water
  3. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  4. customAfter the solvent is removed
  5. customthe residual solid is recrystallized from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66d17f1fa7a048889260e9fdb1285c6c
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04567267

Notizen zur Reaktion

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