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Thionyl Chloride → N-(beta-Chloroethyl)-N-methyl-N'-(2trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)urea

HRID 1287180
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1287180
O[CH2:2][CH2:3][N:4]([CH3:17])[C:5]([NH:7][C:8]1[S:12][C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[N:10][N:9]=1)=[O:6].S(Cl)([Cl:20])=O>C1C=CC=CC=1>[Cl:20][CH2:2][CH2:3][N:4]([CH3:17])[C:5]([NH:7][C:8]1[S:12][C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[N:10][N:9]=1)=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl Chloride2×HCID 21507111N-(beta-hydroxyethyl)-N-methyl-N'-(2-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)urea

Produkt 1

HCID 21507108N-(beta-Chloroethyl)-N-methyl-N'-(2trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

The N-(β-hydroxyethyl)-N-methyl-N'-(2-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)urea prepared in Example 6, thionyl chloride (5 ml) and benzene (50 ml) were charged into a glass reaction vessel equipped with a mechanical stirrer, thermometer and reflux condenser. The reaction mixture was heated at reflux with stirring, for a period of about one-half hour. After this time the benzene and unreacted thionyl chloride were stripped from the reaction mixture under reduced pressure to yield the desired product N-(β-chloroethyl)-N-methyl-N'-(2-trifluoromethyl-1,3,4-thiaidazol-5-yl)urea as a solid residue.

Aufarbeitung

  1. customequipped with a mechanical stirrer
  2. temperaturethermometer and reflux condenser
  3. temperatureThe reaction mixture was heated
  4. temperatureat reflux

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-297c46c43c8047d89711709bd3e07b87
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03984228

Notizen zur Reaktion

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