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Ethanol → [1-Methyl-3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-2(trans)-propenyl]dimethyl(3,4-dichlorobenzyl)ammonium iodide

HRID 1288516
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1288516
[CH3:1][CH:2]([N:14]([CH3:16])[CH3:15])/[CH:3]=[CH:4]/[CH:5]1[C:10]([CH3:12])([CH3:11])[CH2:9][CH2:8][CH:7]=[C:6]1[CH3:13].Cl[CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([Cl:25])=[C:21]([Cl:26])[CH:20]=1.C(O)C.[I-:30].[K+]>CO>[I-:30].[CH3:1][CH:2]([N+:14]([CH3:16])([CH3:15])[CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([Cl:25])=[C:21]([Cl:26])[CH:20]=1)/[CH:3]=[CH:4]/[CH:5]1[C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH2:9][CH2:8][CH:7]=[C:6]1[CH3:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 4875Potassium IodideHCID 76093,4-Dichlorobenzyl chlorideHCID 21502510[1-Methyl-3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-2(trans)-propenyl]dimethylamine

Produkt 1

HCID 21502455[1-Methyl-3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-2(trans)-propenyl]dimethyl(3,4-dichlorobenzyl)ammonium iodideAusbeute 58,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of [1-methyl-3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-2(trans)-propenyl]dimethylamine (3.0 g) and α,3,4-trichlorotoluene (4.0 g) in methanol (15 cc) was refluxed for 2 hours, and thereto were added ethanol (40 cc) and then an aqueous solution of potassium iodide (3.0 g). The solvent of the reaction mixture was distilled off under reduced pressure, and the residue was recrystallized from a mixed solvent of methanol and ether to give colorless crystals (4.0 g) of [1-methyl-3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-2(trans)-propenyl]dimethyl(3,4-dichlorobenzyl)ammonium iodide, m.p. 160°-165° C.

Aufarbeitung

  1. distillationThe solvent of the reaction mixture was distilled off under reduced pressure
  2. customthe residue was recrystallized from a mixed solvent of methanol and ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-927feb84fa774fb38630b6dedbe4443f
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03988373

Notizen zur Reaktion

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