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Diethylamine → HCID 18924858, Verbindung

HRID 1288823
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1288823
Cl[CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[C:16]([O:22][CH3:23])[CH:15]=2)[C:6]2[C:11]([CH3:12])=[C:10]([CH3:13])[S:9][C:7]=2[N:8]=1.[CH2:24]([NH:26][CH2:27]C)C>ClCCl>[CH3:23][O:22][C:16]1[CH:15]=[C:14]([C:5]2[C:6]3[C:11]([CH3:12])=[C:10]([CH3:13])[S:9][C:7]=3[N:8]=[C:3]([CH2:2][N:26]([CH3:27])[CH3:24])[N:4]=2)[CH:19]=[CH:18][C:17]=1[O:20][CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8021DiethylamineHCID 18924851HCID 18924851, Verbindung

Produkt 1

HCID 18924858HCID 18924858, VerbindungAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloromethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidine (1.0 g), diethylamine (1.2 ml) and dichloromethane (30 ml) was stirred for 16 hours under reflux. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, which was dissolved in ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water and dried (MgSO4), then the solvent was distilled off. The residue was subjected to column chromatography on silica gel. From the fraction eluted with ethyl acetate-methanol (5:1, v/v), was obtained 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6-dimethyl-2-(N,N-dimethylamino-methyl)thieno[2,3-d]pyrimidine (0.49 g, 44%). Recrystallization from isopropyl ether gave colorless prisms, m.p.118°-120° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure, which
  3. dissolutionwas dissolved in ethyl acetate
  4. washThe ethyl acetate layer was washed with water
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. distillationthe solvent was distilled off
  7. washFrom the fraction eluted with ethyl acetate-methanol (5:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd322dead33a4bf28942748923428705
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05747486

Notizen zur Reaktion

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