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(S)-4-{4-[2-(3-cyanopropylidene)hydrazino]benzyl}-1,3-oxazolidin-2-one → 3-Des[2-(Dimethylamino)ethyl] Zolmitriptan Acetonitrile

HRID 128988
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 128988
C(CCC=N[NH:7][C:8]1[CH:20]=[CH:19][C:11]([CH2:12][C@H:13]2[CH2:17][O:16][C:15](=[O:18])[NH:14]2)=[CH:10][CH:9]=1)#N>C(Cl)(Cl)Cl>[C:8]([CH2:9][C:10]1[C:9]2[C:8](=[CH:20][CH:19]=[C:11]([CH2:12][C@H:13]3[CH2:17][O:16][C:15](=[O:18])[NH:14]3)[CH:10]=2)[NH:7][CH:11]=1)#[N:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 70196055(S)-4-{4-[2-(3-cyanopropylidene)hydrazino]benzyl}-1,3-oxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 539136153-Des[2-(Dimethylamino)ethyl] Zolmitriptan AcetonitrileAusbeute 153,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the product from step (b) (2.5 g) and polyphosphate ester (20.0 g) in chloroform (40 ml) was refluxed for 20 minutes. Ice was added to the cooled mixture and the chloroform evaporated in vacuo. The remaining aqueous phase was extracted with ethyl acetate and the combined extracts evaporated in vacuo to give the desired product as a pale yellow oil (1.8 g).

Aufarbeitung

  1. additionIce was added to the cooled mixture
  2. customthe chloroform evaporated in vacuo
  3. extractionThe remaining aqueous phase was extracted with ethyl acetate
  4. customthe combined extracts evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e59a0d1810db42c993454408873e22ae
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05466699

Notizen zur Reaktion

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