Carbon Tetrachloride → Z-1-[4-(2-benzyloxyethoxy)-phenyl]-1-(4-benzyloxyphenyl)-4-chloro-2-phenylbut-1-ene

HRID 1289921Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1289921
[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][C:32]([O:35][CH2:36][C:37]3[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=3)=[CH:31][CH:30]=2)=[C:19]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[CH2:20][CH2:21]O)=[CH:14][CH:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(Cl)(Cl)(Cl)[Cl:63]>C(#N)C>[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15](/[C:18](/[C:29]2[CH:34]=[CH:33][C:32]([O:35][CH2:36][C:37]3[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=3)=[CH:31][CH:30]=2)=[C:19](\[C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)/[CH2:20][CH2:21][Cl:63])=[CH:14][CH:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5943Carbon TetrachlorideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 539001484-[4-(2-Benzyloxyethoxy)-phenyl]-4-(4-benzyloxyphenyl)-3-phenylbut-3-en-1-ol

Produkt 1

HCID 67564316Z-1-[4-(2-benzyloxyethoxy)-phenyl]-1-(4-benzyloxyphenyl)-4-chloro-2-phenylbut-1-ene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-[4-(2-benzyloxyethoxy)-phenyl]-4-(4-benzyloxyphenyl)-3-phenylbut-3-en-1-ol (1.9 g, 3.45 mmol), triphenyl phosphine (1.8 g, 6.9 mmol), carbon tetrachloride (2.6 g, 17.25 mmol) and acetonitrile (10 ml) were stirred at room temperature for an hour. The product was separated by the same method as Z-1-[4-(2-benzyloxyethoxy)-phenyl]-4-chloro-1,2-diphenyl-but-1-ene described in example 2 and purified by flash chromatography (toluene: methanol, 9.75:0.25). Yield 1.2 g.

Aufarbeitung

  1. customThe product was separated by the same method as Z-1-[4-(2-benzyloxyethoxy)-phenyl]-4-chloro-1,2-diphenyl-but-1-ene
  2. custompurified by flash chromatography (toluene: methanol, 9.75:0.25)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ee39505555d44dd88159ded62c56803
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_05
Patentnummer
US05750576

Notizen zur Reaktion

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