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Sodium Bicarbonate → 8-[(4-Bromophenyl)methyl]-4-methyl-2-methoxymethyl-5,8-dihydro-6H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one

HRID 129009
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 129009
Cl[C:2]1[C:7]([CH2:8][CH2:9][C:10]([O:12]CC)=O)=[C:6]([CH3:15])[N:5]=[C:4]([CH2:16][O:17][CH3:18])[N:3]=1.Cl.[Br:20][C:21]1[CH:28]=[CH:27][C:24]([CH2:25][NH2:26])=[CH:23][CH:22]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(O)CCC>[Br:20][C:21]1[CH:28]=[CH:27][C:24]([CH2:25][N:26]2[C:2]3[N:3]=[C:4]([CH2:16][O:17][CH3:18])[N:5]=[C:6]([CH3:15])[C:7]=3[CH2:8][CH2:9][C:10]2=[O:12])=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27240964-Bromobenzylamine hydrochlorideHCID 19372999Ethyl 3-(4-Chloro-6-methyl-2-methoxymethylpyrimidin-5-yl)propionate

Produkt 1

HCID 149168398-[(4-Bromophenyl)methyl]-4-methyl-2-methoxymethyl-5,8-dihydro-6H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-oneAusbeute 73,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 263
1-Butanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 3-(4-chloro-6-methyl-2-methoxymethylpyrimidin-5-yl)propionate (3.6 g, 0.013 mol), 4-bromobenzylamine hydrochloride (3.0 g, 0.013 mol), NaHCO3 (2.4 g, 0.028 mol), and nBuOH (25 mL) was heated under reflux for 24 h. The mixture was concentrated, taken up in water, and extracted with CH2Cl2. The combined extracts were dried (MgSO4) and concentrated to give a brown oil. Purification by flash chromatography (5% MeOH/CH2Cl2) gave 3.6 g (72%) of product as an off-white solid, mp 64°-66° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 24 h
  3. concentrationThe mixture was concentrated
  4. extractionextracted with CH2Cl2
  5. dry with materialThe combined extracts were dried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customto give a brown oil
  8. customPurification by flash chromatography (5% MeOH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83ecdc475cbd4350ac3d23162a740bd2
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05466692

Notizen zur Reaktion

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