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3-Bromo-1,1,1-trifluoro-2-propanone → 8-(2,6-Dichlorobenzyloxy)-2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridine

HRID 1290160
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1290160
[NH2:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH2:9][C:10]2[C:15]([Cl:16])=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[Cl:17])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.Br[CH2:19][C:20](=O)[C:21]([F:24])([F:23])[F:22]>C(O)C>[Cl:17][C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:15]([Cl:16])[C:10]=1[CH2:9][O:8][C:7]1[C:2]2[N:3]([CH:19]=[C:20]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])[N:1]=2)[CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 790083-Bromo-1,1,1-trifluoro-2-propanoneHCID 103783682-Amino-3-(2,6-dichlorobenzyloxy)pyridine

Produkt 1

HCID 105947188-(2,6-Dichlorobenzyloxy)-2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridineAusbeute 44,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-amino-3-(2,6-dichlorobenzyloxy)-pyridine (1.345 g) and 3-bromo-1,1,1-trifluoroacetone (1.147 g) in ethanol (26 ml) was refluxed for 5 hours, cooled, and concentrated in vacuo. The residue was partitioned between ethyl acetate and aqueous sodium bicarbonate solution. The organic layer was washed with water, dried, and concentrated under reduced pressure to give a solid, which was purified by flash chromatography on silica gel to give 8-(2,6-dichlorobenzyloxy)-2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridine as a white solid (803 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 5 hours
  2. temperaturecooled
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was partitioned between ethyl acetate and aqueous sodium bicarbonate solution
  5. washThe organic layer was washed with water
  6. customdried
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure
  8. customto give a solid, which
  9. customwas purified by flash chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f989447a2e8e4fa4852e500c52436d28
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05750699

Notizen zur Reaktion

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