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Hydrochloric Acid → Methyl(4-(4-bromobenzylamino)-2,6-dimethylpyrimidin-5-yl)ketone

HRID 129019
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 129019
[Br:1][C:2]1[CH:22]=[CH:21][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]2[C:13]([C:14]([O:16]CC)=[CH2:15])=[C:12]([CH3:19])[N:11]=[C:10]([CH3:20])[N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl>CC(C)=O>[CH3:15][C:14]([C:13]1[C:8]([NH:7][CH2:6][C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([Br:1])=[CH:22][CH:21]=2)=[N:9][C:10]([CH3:20])=[N:11][C:12]=1[CH3:19])=[O:16]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 107373314-(4-Bromobenzylamino)-2,6-dimethyl-5-(1-ethoxyvinyl)pyrimidine

Produkt 1

HCID 10688121Methyl(4-(4-bromobenzylamino)-2,6-dimethylpyrimidin-5-yl)ketoneAusbeute 89,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(4-bromobenzylamino)-2,6-dimethyl-5-(1-ethoxyvinyl)pyrimidine (2.72 g, 7.51 mmol), 1N HCl (8.3 mL), and acetone (8 mL) was heated under reflux for 2.5 h. The acetone was removed under reduced pressure and the aqueous phase was adjusted to pH 4 with 1N KOH. The resultant white precipitate was collected by filtration to give 2.24 g (89%) of product as a white solid. An analytical sample was recrystallized from hexane, mp 78°-80° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 2.5 h
  2. customThe acetone was removed under reduced pressure
  3. filtrationThe resultant white precipitate was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a831f563ccab4f2f8b953310d6677e38
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05466692

Notizen zur Reaktion

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