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Benzoyl chloride → HCID 18919768, Verbindung

HRID 1291133
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1291133
[Br:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:5]([CH2:6][N:7]2[CH2:12][CH2:11][CH:10]([OH:13])[CH2:9][CH2:8]2)=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[C:23](Cl)(=[O:30])[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[C:23]([O:13][CH:10]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([CH2:6][C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([Br:1])=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:12][CH2:11]1)(=[O:30])[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 6777721-(4-Bromobenzyl)piperidin-4-ol

Produkt 1

HCID 18919768HCID 18919768, VerbindungAusbeute 83,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.108 g (0.0004 mol) of 1-(4-bromo-benzyl)-piperidin-4-ol and 0.12 ml (0.00085 mol) of triethylamine were dissolved in 4 ml of toluene, treated with 0.058 ml (0.0005 mol) of benzoyl chloride and boiled at reflux for 18 hrs. The reaction mixture was concentrated and the residue was chromatographed over silica gel with ethyl acetate/hexane (1:1). 0.125 g (83.5%) of 1-(4-bromo-benzyl)-piperidin-4-yl benzoate was obtained as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 18 hrs
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. customthe residue was chromatographed over silica gel with ethyl acetate/hexane (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55c4a3f9062742f09cfb731f1225357c
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05753679

Notizen zur Reaktion

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