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Sulfuric Acid → 2,3,5-Trimethyl-1H-pyrrolo[2,3-d]pyridazin-4(5H)-one

HRID 1291225
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1291225
[CH3:1][NH:2][NH2:3].C([O:6][C:7]([C:9]1[C:13]([CH3:14])=[C:12]([CH3:15])[NH:11][C:10]=1[CH:16]=O)=O)C.S(=O)(=O)(O)O>C(O)C>[CH3:15][C:12]1[NH:11][C:10]2[CH:16]=[N:3][N:2]([CH3:1])[C:7](=[O:6])[C:9]=2[C:13]=1[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 6061MethylhydrazineHCID 18919237ethyl 2-formyl-4,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 1356675992,3,5-Trimethyl-1H-pyrrolo[2,3-d]pyridazin-4(5H)-oneAusbeute 104,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methylhydrazine (1.82 g) and 3-ethoxycarbonyl-4,5-dimethyl-2-formylpyrrole (3.85 g) in ethanol (40 ml) was refluxed for 2 hours. After cooling to room temperature, concentrated sulfuric acid (0.7 ml) was added and the mixture was further refluxed for 13 hours. The mixture was cooled to room temperature and the resulting precipitate was collected by filtration, washed with ethanol and ether, and dried under reduced pressure to provide the title compound as light-yellow powder (3.64 g; yield 100%). 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.26(6H,s), 3.62(3H,s), 7.98(1H,s), 11.6-11.7(1H,m).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was further refluxed for 13 hours
  2. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  3. filtrationthe resulting precipitate was collected by filtration
  4. washwashed with ethanol and ether
  5. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff5b76dd6f1d45f79e703caaef075dba
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05753664

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