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Dimethylcarbamoyl Chloride → 3,5-Dimethyl-2-[4-[4-(N,N-dimethylcarbamoyloxy)-benzoyl]benzylthio]-4(3H)-quinazolinone

HRID 1291372
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1291372
[OH:1][C:2]1[CH:30]=[CH:29][C:5]([C:6]([C:8]2[CH:28]=[CH:27][C:11]([CH2:12][S:13][C:14]3[N:23]([CH3:24])[C:22](=[O:25])[C:21]4[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:20]=4[CH3:26])[N:15]=3)=[CH:10][CH:9]=2)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:31][N:32]([CH3:36])[C:33](Cl)=[O:34].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[CH3:24][N:23]1[C:22](=[O:25])[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:20]=2[CH3:26])[N:15]=[C:14]1[S:13][CH2:12][C:11]1[CH:27]=[CH:28][C:8]([C:6](=[O:7])[C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([O:1][C:33](=[O:34])[N:32]([CH3:36])[CH3:31])=[CH:30][CH:29]=2)=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6598Dimethylcarbamoyl ChlorideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 189188882-[4-(4-hydroxybenzoyl)benzylthio]-3,5-dimethyl-4(3H)-quinazolinone

Produkt 1

HCID 189190183,5-Dimethyl-2-[4-[4-(N,N-dimethylcarbamoyloxy)-benzoyl]benzylthio]-4(3H)-quinazolinone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-[4-(4-hydroxybenzoyl)benzylthio]-3,5-dimethyl-4(3H)-quinazolinone (478 mg), dimethylcarbamoyl chloride (0.15 ml) and potassium carbonate (315 mg) in DMF (7 ml) was stirred at 50° C. for 48 hours. This reaction mixture was concentrated and the residue was dissolved in ethyl acetate. The solution was washed with water, dried, and concentrated. The residue was recrystallized from ethyl acetate to provide the title compound as colorless solid (346 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationThis reaction mixture was concentrated
  2. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate
  3. washThe solution was washed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03d71a37215f44438f68b05d0cd266a2
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05753664

Notizen zur Reaktion

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