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Potassium Carbonate → 3-Methyl-2-[4-[6-(4-piperidinopiperidino)nicotinoyl]benzylthio]-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one trihydrochloride

HRID 1291390
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1291390
[Cl:1][C:2]1[CH:29]=[CH:28][C:5]([C:6]([C:8]2[CH:27]=[CH:26][C:11]([CH2:12][S:13][C:14]3[N:15]=[C:16]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][N:17]4[C:18](=[O:21])[C:19]=3[CH3:20])=[CH:10][CH:9]=2)=[O:7])=[CH:4][N:3]=1.[N:30]1([CH:36]2[CH2:41][CH2:40][NH:39][CH2:38][CH2:37]2)[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[ClH:1].[ClH:1].[ClH:1].[CH3:20][C:19]1[C:18](=[O:21])[N:17]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:16]2=[N:15][C:14]=1[S:13][CH2:12][C:11]1[CH:26]=[CH:27][C:8]([C:6](=[O:7])[C:5]2[CH:28]=[CH:29][C:2]([N:39]3[CH2:40][CH2:41][CH:36]([N:30]4[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]4)[CH2:37][CH2:38]3)=[N:3][CH:4]=2)=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 786071,4'-BipiperidineHCID 189190212-[4-(6-Chloronicotinoyl]benzylthio]-3-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one

Produkt 1

HCID 189189983-Methyl-2-[4-[6-(4-piperidinopiperidino)nicotinoyl]benzylthio]-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one trihydrochlorideAusbeute 18,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-[4-(6-chloronicotinoyl)benzylthio]-3-methyl-4H-pyrido[1,2-a]-pyrimidin-4-one (287 mg), 4-piperidinopiperidine (137 mg) and potassium carbonate (194 mg) in DMF (10 ml) was stirred at 80° C. for 24 hours. This reaction mixture was concentrated and the residue was dissolved in chloroform. The solution was washed with water, dried, and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol =9:1) and treated with hydrogen chloride/ethyl acetate to provide the title compound as colorless solid (28 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationThis reaction mixture was concentrated
  2. dissolutionthe residue was dissolved in chloroform
  3. washThe solution was washed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol =9:1)
  7. additiontreated with hydrogen chloride/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07e5dac7407b4e19b143ddc6d00b9848
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05753664

Notizen zur Reaktion

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