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4-Nitrobenzoyl chloride → HCID 18354599, Verbindung

HRID 1292137
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1292137
[NH2:1][C:2]1[C:11]([OH:12])=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:3]=1[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].[N+:13]([C:16]1[CH:24]=[CH:23][C:19]([C:20](Cl)=[O:21])=[CH:18][CH:17]=1)([O-:15])=[O:14]>C1(C)C=CC=C(C)C=1>[OH:12][C:11]1[C:2]([NH:1][C:20](=[O:21])[C:19]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([N+:13]([O-:15])=[O:14])=[CH:24][CH:23]=2)=[C:3]([CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 85024-Nitrobenzoyl chlorideHCID 205248Anthranilic acid, 3-hydroxy-, methyl ester

Produkt 1

HCID 18354599HCID 18354599, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7929M-XyleneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 2-amino-3-hydroxybenzoate (0.5 g; 2.99 mmol) was dissolved in m-xylene (40 ml) with warming to 60° C. 4-Nitrobenzoyl chloride (0.556 ml; 2.99 mmol) was added dropwise, and this was left to stir for 4 hours. The solution was cooled to ambient temperature and the m-xylene removed under reduced pressure. The solid was dissolved in water (100 ml) and the organics extracted into ethyl acetate (3×50 ml). The organic fractions were pooled, dried over magnesium sulphate, filtered and the solvent removed under reduced pressure.

Aufarbeitung

  1. waitthis was left
  2. temperatureThe solution was cooled to ambient temperature
  3. customthe m-xylene removed under reduced pressure
  4. dissolutionThe solid was dissolved in water (100 ml)
  5. extractionthe organics extracted into ethyl acetate (3×50 ml)
  6. dry with materialdried over magnesium sulphate
  7. filtrationfiltered
  8. customthe solvent removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6969f2d40bab4d2990ba48a3e407df41
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05756510

Notizen zur Reaktion

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