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Bromoacetonitrile → 1-cyanomethyl-4-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole

HRID 1292229
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1292229
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:9]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([S:23]([CH3:26])(=[O:25])=[O:24])=[CH:19][CH:18]=3)=[N:10][NH:11][C:12]=2[C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH2:28][C:29]#[N:30]>C1(C)C=CC=CC=1>[C:29]([CH2:28][N:11]1[C:12]([C:13]([F:16])([F:14])[F:15])=[C:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=2)[C:9]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([S:23]([CH3:26])(=[O:24])=[O:25])=[CH:19][CH:18]=2)=[N:10]1)#[N:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11534BromoacetonitrileHCID 153802224-(4-Fluoro-phenyl)-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole

Produkt 1

HCID 153802251-cyanomethyl-4-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazoleAusbeute 11 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
190 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole (Example 1, step 3)(0.10 g), 4.2 g of bromoacetonitrile and 3 mL of toluene was heated at reflux for 2 hours. Toluene was distilled off and the mixture was heated at 190° C. for 24 hours. The reaction mixture was diluted with methylene chloride and filtered through silica gel. The filtrate was concentrated in vacuo and the residue was purified by HPLC (30% ethyl acetate-hexane). The second fraction eluted with 40% ethyl acetate-hexane yielding 1-cyanomethyl-4-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole (1 2 mg, 11%): mp 192°-194° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 2 hours
  3. distillationToluene was distilled off
  4. additionThe reaction mixture was diluted with methylene chloride
  5. filtrationfiltered through silica gel
  6. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  7. customthe residue was purified by HPLC (30% ethyl acetate-hexane)
  8. washThe second fraction eluted with 40% ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-281e63f208094befa67ce7daf89ce7bb
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05756530

Notizen zur Reaktion

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