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Ethyl Acetate → 4,6,6a,8,9,10a-Hexahydro-10a-methyl-7-(2-phenoxyethyl)-7H-indolo[3,4-gh][1.4]benzoxazine

HRID 129235
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 129235
[CH3:1][C:2]12[C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:15]4[NH:16][CH:17]=[C:9]([C:10]=34)[CH2:8][CH:3]1[NH:4][CH2:5][CH2:6][O:7]2.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].I[CH2:25][CH2:26][O:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1.C(OCC)(=O)C>CN(C=O)C>[CH3:1][C:2]12[C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:15]4[NH:16][CH:17]=[C:9]([C:10]=34)[CH2:8][CH:3]1[N:4]([CH2:25][CH2:26][O:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)[CH2:5][CH2:6][O:7]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 18551759(2-Iodoethoxy)benzeneHCID 193727784,6,6a,8,9,10a-Hexahydro-10a-methylindolo[3,4-gh][1.4]benzoxazine

Produkt 1

HCID 193727924,6,6a,8,9,10a-Hexahydro-10a-methyl-7-(2-phenoxyethyl)-7H-indolo[3,4-gh][1.4]benzoxazineAusbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4,6,6a,8,9,10a-hexahydro-10a-methyl-7H-indolo[3,4-gh][1.4]benzoxazine (85 mg, 0.37 mmol) in DMF (5 ml) were added potassium carbonate (255 mg, 1.9 mmol) and 1-iodo-2-phenoxyethane (99 mg, 0.4 mmol). The mixture was heated at 60° C for 24 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was added to a mixture of ice water and ethyl acetate. The organic layer was separated, washed with a saturated aqueous saline solution and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was subjected to a silica gel column chromatography, eluting with n-hexane-ethyl acetate (2:1), to afford 59 mg (46%) of the title compound as an amorphous crystalline product.

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with a saturated aqueous saline solution
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. distillationThe solvent was distilled off under reduced pressure
  6. washeluting with n-hexane-ethyl acetate (2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad9a8e3735d6468eb043dfbcd8ad185e
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05466689

Notizen zur Reaktion

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