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N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5,8-dihydro-6H-spiro[1-benzothieno[2,3-d]pyrimidine-7,2'-[1,3]dioxolan]-4-amine → 4-(3Chloro-4-fluoro-phenylamino)-5,8-dihydro-6H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-7-one

HRID 1292972
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1292972
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]2[C:11]3[C:18]4[CH2:19][CH2:20][C:21]5([CH2:26][C:17]=4[S:16][C:12]=3[N:13]=[CH:14][N:15]=2)OCC[O:22]5)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8]>C(O)(=O)C.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]2[C:11]3[C:18]4[CH2:19][CH2:20][C:21](=[O:22])[CH2:26][C:17]=4[S:16][C:12]=3[N:13]=[CH:14][N:15]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 17990145N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5,8-dihydro-6H-spiro[1-benzothieno[2,3-d]pyrimidine-7,2'-[1,3]dioxolan]-4-amine

Produkt 1

HCID 179901384-(3Chloro-4-fluoro-phenylamino)-5,8-dihydro-6H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-7-oneAusbeute 98,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899381Acetic acid--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a stirring acetic acid/water solution (4:1, 300 mL) was added N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5,8-dihydro-6H-spiro[1-benzothieno[2,3-d]pyrimidine-7,2′-[1,3]dioxolan]-4-amine (5.5 g, 14 mmol), and the contents heated at 80° C. for 12 h. The dark colored mixture was cooled to rt, and the solvent removed under reduced pressure. The crude residue was suspended in 1N NaHCO3 (100 mL), stirred for 10 min., and filtered. The filtered solid was triturated with diethyl ether (100 mL) to afford the desired product (4.8 g, 98%) as a dark yellow solid. 1H-NMR (DMSO-d6) δ 8.53 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 7.87 (dd, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.40 (t, 1H), 3.73 (s, 2H), 3.43 (t, 2H), 2.64 (s, 2H); LCMS RT=3.01 min; [M+H]+=348.2.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe dark colored mixture was cooled to rt
  2. customthe solvent removed under reduced pressure
  3. filtrationfiltered
  4. customThe filtered solid was triturated with diethyl ether (100 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83b63f9f1f9e4af0bc7cb56cbd99f28d
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07238701B2

Notizen zur Reaktion

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