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Acetamidomalonic acid diethyl ester → Diethyl-alpha-methyl-2-naphthylacetamidomalonate

HRID 1293508
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1293508
BrC([C:4]1[CH:13]=[CH:12][C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[CH:5]=1)C.[C:14]([NH:17][CH:18]([C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])(=[O:16])[CH3:15].[CH3:29]C[O-].[Na+]>C(O)C>[CH2:22]([O:21][C:19](=[O:20])[C:18]([NH:17][C:14](=[O:16])[CH2:15][C:4]1[CH:13]=[CH:12][C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[CH:5]=1)([CH3:29])[C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[CH3:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14041Acetamidomalonic acid diethyl esterHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 186782542-(1-Bromoethyl)naphthalene

Produkt 1

HCID 86601358Diethyl-alpha-methyl-2-naphthylacetamidomalonateAusbeute 70,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

2-(1-Bromoethyl)-naphthalene (105 g, 446 mmol) in anhydrous ethanol (150 mL) was added to a stirred solution of diethyl acetamidomalonate (97.6 g, 450 mmol) previously reacted with sodium ethylate (sodium metal 10.3 g, 448 mmol) in anhydrous ethanol (400 mL). The reaction mixture was stirred at 40° C. overnight. After removal of two-thirds of the solvent in vacuo and keeping the mixture in the refrigerator overnight, the precipitated product and NaBr crystals were collected by filtration. The solid was washed with cold ethanol and distilled water (to eliminate NaBr), yielding 112 g (67%) of diethyl-α-methyl-2-naphthylacetamidomalonate as white crystals: mp 148-150° C.; C21H25NO5 MS: 371,44.

Aufarbeitung

  1. customAfter removal of two-thirds of the solvent in vacuo
  2. customin the refrigerator overnight
  3. filtrationthe precipitated product and NaBr crystals were collected by filtration
  4. washThe solid was washed with cold ethanol
  5. distillationdistilled water (to eliminate NaBr)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f7fedbc95f6478f97442db2e9e0dbad
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07238775B2

Notizen zur Reaktion

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