3-Quinuclidinol, (-)- → (S)-3-(4-phenoxyphenoxy)quinuclidine

HRID 1294646

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1294646
[OH:1][C@@H:2]1[CH:7]2[CH2:8][CH2:9][N:4]([CH2:5][CH2:6]2)[CH2:3]1.I[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)=[CH:13][CH:12]=1>>[O:17]([C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]([O:1][C@H:2]2[CH:7]3[CH2:8][CH2:9][N:4]([CH2:5][CH2:6]3)[CH2:3]2)=[CH:22][CH:23]=1)[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 914043-Quinuclidinol, (-)-HCID 5203994-Iododiphenyl ether

Produkt 1

HCID 11392280(S)-3-(4-phenoxyphenoxy)quinuclidine

Versuchsvorschrift

3-(R)-Hydroxy-quinuclidine (the product of Reference Example 1, 152 mg, 1.2 mmol), was treated with 1-iodo-4-phenoxy-benzene (178 mg, 0.6 mmol) according to the procedure of Example 3A to provide the title compound. (80 mg, yield, 45.2%). 1H NMR (MeOH-d4, 300 MHz) δ 1.45–1.58 (m, 1H), 1.64–1.85 (m, 2H), 2.00–2.15 (m, 1H), 2.20–2.30 (m, 1H), 2.70–3.10 (m, 5H), 3.34–3.40 (m, 1H), 4.52 (m, 1H), 6.83–6.98 (m, 6H), 7.03 (tt, J=7.5, 1.0 Hz, 1H), 7.30 (t, J=7.5 Hz, 2H) ppm. MS (D m/z 296 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0554bae889d244f68960643e2392bf69
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
Patentnummer
US07241773B2

Verknüpfte Notizen

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