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Methanol → HCID 12021304, Verbindung

HRID 1294702
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1294702
[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([CH2:11][C:12]([OH:14])=[O:13])[CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.O=S(Cl)Cl.[CH3:19]O>CN(C)C=O>[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([CH2:11][C:12]([O:14][CH3:19])=[O:13])[CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 18675903(Quinolin-7-yl)acetic acid

Produkt 1

HCID 12021304HCID 12021304, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideKatalysator

Versuchsvorschrift

To a solution of example 11A (1.98 g, 10.59 mmol) in 40 mL of anhydrous methanol was slowly added SOCl2 (1.5 mL, 31.7 mmol), and a drop of dimethylformamide as catalyst. The mixture was refluxed for 5 hrs and then concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in water (10 mL) and neutralized with aqueous sodium bicarbonate to pH 8. The product was extracted with methylene chloride, dried with anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to afford 2.13 g of the title compound. MS (ESI+) m/z 202 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 5 hrs
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. dissolutionThe residue was dissolved in water (10 mL)
  4. extractionThe product was extracted with methylene chloride
  5. dry with materialdried with anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27995b58fe0d42b6ae981bb298cddc14
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07241776B2

Notizen zur Reaktion

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