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P-Toluenesulfonylhydrazide → 4-(4-Carboxyphenyl)-1-[2-methoxy-3-(4-methylphenyl)benzylidene]-3-thiosemicarbazide

HRID 1294728
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1294728
[C:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([NH:10][C:11](=[S:14])[NH:12][NH2:13])=[CH:6][CH:5]=1)([OH:3])=[O:2].[CH3:15][O:16][C:17]1[C:24]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH3:31])=[CH:27][CH:26]=2)=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:18]=1[CH:19]=O.S(NN)(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O>CN(C)C=O>[C:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([NH:10][C:11](=[S:14])[NH:12][N:13]=[CH:19][C:18]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[C:24]([C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:28]([CH3:31])=[CH:29][CH:30]=3)[C:17]=2[O:16][CH3:15])=[CH:8][CH:9]=1)([OH:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 15303P-ToluenesulfonylhydrazideHCID 27573784-(4-Carboxyphenyl)-3-thiosemicarbazideHCID 225667032-Methoxy-3-(4-methylphenyl)benzaldehyde

Produkt 1

HCID 865915014-(4-Carboxyphenyl)-1-[2-methoxy-3-(4-methylphenyl)benzylidene]-3-thiosemicarbazideAusbeute 14,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(4-carboxyphenyl)-3-thiosemicarbazide (11 mg, 0.05 mmol) and 2-methoxy-3-(4-methylphenyl)benzaldehyde (14 mg, 0.06 mmol) in dimethylformamide (1 mL) was shaken with 4 Å molecular sieves for 40 h. PS-TsNHNH2 resin (17 mg, 0.05 mmol) was added and shaking continued for 24 h, then the resin was filtered off. The solvent was removed under vacuum and the residue chromatographed by reverse phase HPLC (CombiPrep ODS-A, 10–90% acetonitrile/water+0.1% trifluoroacetic acid) to give the title compound (3 mg, 14%) as a solid. MS (ES−) m/e 418 [M−H]−.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resin was filtered off
  2. customThe solvent was removed under vacuum
  3. customthe residue chromatographed by reverse phase HPLC (CombiPrep ODS-A, 10–90% acetonitrile/water+0.1% trifluoroacetic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc0359c5821e46069c85985ba538fb6c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07241783B2

Notizen zur Reaktion

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