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Hydrofluoric Acid → HCID 13560838, Verbindung

HRID 129515
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 129515
[CH3:1][NH:2][S:3]([CH2:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[NH:12][C:11]([Si](C)(C)C)=[CH:10]2)(=[O:5])=[O:4].F>CC#N>[CH3:1][NH:2][S:3]([CH2:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[NH:12][CH:11]=[CH:10]2)(=[O:5])=[O:4]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14917Hydrofluoric AcidHCID 23365818HCID 23365818, Verbindung

Produkt 1

HCID 13560838HCID 13560838, VerbindungAusbeute 65,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-[[(Methylamino)sulfonyl]methyl]-2-(trimethylsilyl)-1H-indole (4) (1.0 g, 0.00356 mol) was dissolved in CH3CN (40 mL). Concentrated hydrofluoric acid (HF, 1 mL) was added and the mixture was stirred at RT for 3 h. The solvent was removed in vacuo and the residue was dissolved in EtOAc. The organic phase was extracted sequentially with saturated aqueous NaHCO3 and brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. Silica gel chromatography (10-100% EtOAc gradient in hexane) of the residue gave the product (5) (0.52 g, 65.2%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. dissolutionthe residue was dissolved in EtOAc
  3. extractionThe organic phase was extracted sequentially with saturated aqueous NaHCO3 and brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ce76a694ab3484e89d8b1afc2caefc1
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05468768

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