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Triethylamine → HCID 178520458, Verbindung

HRID 129529
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 129529
[CH2:1]1[C:6](=[O:7])[S:5][CH2:4][C:2]1=[O:3].C(N(CC)CC)C.CN(C1C=CC=CN=1)C.[CH:24]1([CH2:36][CH2:37][C:38](O)=[O:39])[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.[K+].[Br-]>CN(C)C=O.CCCCCC.C(OCC)(=O)C>[CH:24]1([CH2:36][CH2:37][C:38]([C:1]2[C:6](=[O:7])[S:5][CH2:4][C:2]=2[OH:3])=[O:39])[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 6

HCID 8471TriethylamineHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 253877Potassium BromideHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27291133-Cyclododecylpropanoic acidHCID 10214383Thiotetronic acid

Produkt 1

HCID 178520458
HCID 178520458, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.80 g of thiotetronic acid in 20 ml of dry dimethylformamide at 0° C. is added 1.1 ml (836 mg, 8.3 mmol) of triethylamine and 0.31 g (2.5 mmol) of dimethylaminopyridine. After stirring for 5 minutes, 2.0 g (8.3 mmol) of 3-cyclododecylpropanoic acid is added followed by 1.6 g (8.3 mmol) of 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethyl carbodiimide hydrochloride. After 10 minutes the ice bath is removed and the reaction mixture is allowed to stir overnight at room temperature. The reaction mixture is then poured into 1N hydrochloric acid and extracted 3 times with ethyl acetate. The organic layers are combined, washed with brine, filtered and evaporated to give a brown oil. The oil is subjected to flash chromatography using acidic silica gel and hexane/ethyl acetate (9:1) as the mobile phase to give an off white solid: m.p. 60°-62° C.; IR (KBr) 2940, 1700, 1630, and 1590 cm-1 : NMR (CDCl3) δ 1.33 (bs, 22 H), 1.49 (bs, 1 H), 1.58 (m, 2 H), 2.96 (m, 2H), 3.77 and 3.98 (singlets, 2 H); MS (EI) M+ 338.

Aufarbeitung

  1. customAfter 10 minutes the ice bath is removed
  2. stirringto stir overnight at room temperature
  3. additionThe reaction mixture is then poured into 1N hydrochloric acid
  4. extractionextracted 3 times with ethyl acetate
  5. washwashed with brine
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated
  8. customto give a brown oil
  9. customto give an off white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-796f7d9c2d934bf19c26ca9b17d5af18
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05468774

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