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Hydrochloric Acid → [1-benzyl-3-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxy]-1H-pyrazol-4-yl]acetic acid

HRID 1295318
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1295318
[CH2:1]([N:8]1[CH:12]=[C:11]([CH2:13][C:14]([O:16]CC)=[O:15])[C:10]([O:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH2:28][C:29]3[N:30]=[C:31]([C:35]4[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=4)[O:32][C:33]=3[CH3:34])=[CH:23][CH:22]=2)=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].O1CCCC1.Cl>C(O)C>[CH2:1]([N:8]1[CH:12]=[C:11]([CH2:13][C:14]([OH:16])=[O:15])[C:10]([O:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH2:28][C:29]3[N:30]=[C:31]([C:35]4[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=4)[O:32][C:33]=3[CH3:34])=[CH:23][CH:22]=2)=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86591683ethyl [1-benzyl-3-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxy]-1H-pyrazol-4-yl]acetate

Produkt 1

HCID 22930799[1-benzyl-3-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxy]-1H-pyrazol-4-yl]acetic acidAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl [1-benzyl-3-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxy]-1H-pyrazol-4-yl]acetate (731 mg), 1N aqueous sodium hydroxide solution (3 ml), tetrahydrofuran (6 ml) and ethanol (6 ml) was stirred at room temperature for 2 hrs. 1N Hydrochloric acid (3 ml) was added to the reaction mixture and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated. The obtained colorless crystals were collected by filtration to give [1-benzyl-3-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxy]-1H-pyrazol-4-yl]acetic acid (580 mg, yield 84%), which was then recrystallized from acetone-hexane. melting point: 91–92° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. filtrationThe obtained colorless crystals were collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82faf7e7cb1a4337853120721b7b5cdd
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07241785B2

Notizen zur Reaktion

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