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Hydrochloric Acid → 3-[3-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxy]-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]propionic acid

HRID 1295343
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1295343
[CH3:1][C:2]1[O:6][C:5]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)=[N:4][C:3]=1[CH2:13][O:14][C:15]1[CH:40]=[CH:39][C:18]([CH2:19][O:20][C:21]2[CH:25]=[C:24]([CH2:26][CH2:27][C:28]([O:30]CC)=[O:29])[N:23]([C:33]3[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=3)[N:22]=2)=[CH:17][CH:16]=1.[OH-].[Na+].O1CCCC1.Cl>C(O)C>[CH3:1][C:2]1[O:6][C:5]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)=[N:4][C:3]=1[CH2:13][O:14][C:15]1[CH:40]=[CH:39][C:18]([CH2:19][O:20][C:21]2[CH:25]=[C:24]([CH2:26][CH2:27][C:28]([OH:30])=[O:29])[N:23]([C:33]3[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=3)[N:22]=2)=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 69429333ethyl 3-[3-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxy]-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]propionate

Produkt 1

HCID 102292673-[3-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxy]-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]propionic acidAusbeute 85,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 3-[3-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxy]-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]propionate (950 mg), 1N aqueous sodium hydroxide solution (4 ml), tetrahydrofuran (4 ml) and ethanol (4 ml) was stirred at room temperature for 1 hr. 1N Hydrochloric acid (4 ml) was added to the reaction mixture and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated. The obtained colorless crystals were collected by filtration to give 3-[3-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxy]-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]propionic acid (770 mg, yield 81%), which was then recrystallized from acetone-hexane. melting point: 154–155° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. filtrationThe obtained colorless crystals were collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-934232d9b72448ecb277c4a23951fdf3
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07241785B2

Notizen zur Reaktion

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