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Hydrochloric Acid → 3-[3-[3-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxy]-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]propionic acid

HRID 1295345
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1295345
[CH3:1][C:2]1[O:6][C:5]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)=[N:4][C:3]=1[CH2:13][O:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([CH:38]=[CH:39][CH:40]=1)[CH2:18][O:19][C:20]1[CH:24]=[C:23]([CH2:25][CH2:26][C:27]([O:29]CC)=[O:28])[N:22]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)[N:21]=1.[OH-].[Na+].O1CCCC1.Cl>C(O)C>[CH3:1][C:2]1[O:6][C:5]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)=[N:4][C:3]=1[CH2:13][O:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([CH:38]=[CH:39][CH:40]=1)[CH2:18][O:19][C:20]1[CH:24]=[C:23]([CH2:25][CH2:26][C:27]([OH:29])=[O:28])[N:22]([C:32]2[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=2)[N:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 69432474ethyl 3-[3-[3-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxy]-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]propionate

Produkt 1

HCID 101644563-[3-[3-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxy]-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]propionic acidAusbeute 62,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 3-[3-[3-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxy]-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]propionate (830 mg), 1N aqueous sodium hydroxide solution (3 ml), tetrahydrofuran (5 ml) and ethanol (5 ml) was stirred at room temperature for 2 hrs. 1N Hydrochloric acid (3 ml) was added to the reaction mixture and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated. The obtained colorless crystals were collected by filtration to give 3-[3-[3-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxy]-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]propionic acid (490 mg, yield 62%), which was then recrystallized from acetone-isopropyl ether. melting point: 137–138° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. filtrationThe obtained colorless crystals were collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b91e7cb6c4a4390afb7445d9aac62bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07241785B2

Notizen zur Reaktion

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