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Triethylamine → HCID 86602058, Verbindung

HRID 1295373
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1295373
[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH:12]2[C@@:10]([C:14](Cl)=[O:15])([CH2:11]2)[C@@H:9]1[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[F:30][C:31]([F:47])([F:46])[C:32]1[CH:33]=[C:34]([C@@H:42]([NH:44][CH3:45])[CH3:43])[CH:35]=[C:36]([C:38]([F:41])([F:40])[F:39])[CH:37]=1>C(=O)(O)[O-].[Na+]>[F:30][C:31]([F:46])([F:47])[C:32]1[CH:33]=[C:34]([C@@H:42]([N:44]([CH3:45])[C:14]([C@@:10]23[CH2:11][CH:12]2[CH2:13][N:8]([CH2:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)[C@H:9]3[C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[O:15])[CH3:43])[CH:35]=[C:36]([C:38]([F:39])([F:40])[F:41])[CH:37]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 11608744(S)-N-Methyl-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethylamineHCID 86602055HCID 86602055, Verbindung

Produkt 1

HCID 86602058HCID 86602058, VerbindungAusbeute 19,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To racemic Intermediate 40, one enantiomer being (1S,2S)-3-benzyl-2-phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonyl chloride (0.17 g, 0.56 mmol) in MC (5 mL) was added triethylamine (0.24 mL, 1.7 mmol) and (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N-methylethanamine 0.15 g, 0.56 mmol) in MC (1 mL). The reaction was stirred at room temperature overnight. The reaction was diluted with saturated sodium bicarbonate solution and the phases separated. The organics were washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated to an oil. This material was flash chromatographed on silica using a gradient of 5 to 10% EtOAc/Hexanes to afford the title compound (0.06 g, 19% yield).

Aufarbeitung

  1. customthe phases separated
  2. washThe organics were washed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated to an oil
  6. customchromatographed on silica using a gradient of 5 to 10% EtOAc/Hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e924b622c9e4462b866a967d1aecfb1
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07241798B2

Notizen zur Reaktion

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