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4-Nitrophenyl chloroformate → 4-Nitrophenyl [3-(6,8-dichloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)phenyl]carbamate hydrochloride

HRID 1295431
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1295431
[Cl:1]C1C=C2C(=C(Cl)C=1)CN(C)CC2C1C=C(N)C=CC=1.[Cl:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]2[C:29](=[C:30]([Cl:32])[CH:31]=1)[CH2:28][N:27]([CH3:33])[CH2:26][CH:25]2[C:34]1[CH:35]=[C:36]([NH:40][C:41](=[O:52])[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)[CH:37]=[CH:38][CH:39]=1.ClC1C=C2C(=C(Cl)C=1)CN(C)CC2C1C=CC([C@@](O)([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)C(N)=O)=CC=1.ClC([O:88][C:89]1[CH:94]=[CH:93][C:92]([N+:95]([O-:97])=[O:96])=[CH:91][CH:90]=1)=O>ClCCl>[ClH:1].[Cl:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]2[C:29](=[C:30]([Cl:32])[CH:31]=1)[CH2:28][N:27]([CH3:33])[CH2:26][CH:25]2[C:34]1[CH:35]=[C:36]([NH:40][C:41](=[O:52])[O:88][C:89]2[CH:94]=[CH:93][C:92]([N+:95]([O-:97])=[O:96])=[CH:91][CH:90]=2)[CH:37]=[CH:38][CH:39]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 821294-Nitrophenyl chloroformate2×HCID 98361943-(6,8-Dichloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)anilineHCID 11213884N-[3-(6,8-dichloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)phenyl]-(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanamideHCID 69511913[4-(6,8-dichloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)phenyl]-(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanamide

Produkt 1

HCID 223868924-Nitrophenyl [3-(6,8-dichloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)phenyl]carbamate hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

350 mg (1.1 mmol) of 3-(6,8-dichloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)phenylamine (Example compound 2, intermediate 1) were dissolved in 17.5 ml of dichloromethane and admixed with stirring with 230 mg (1.1 mmol) of 4-nitrophenyl chloroformate. After 4.5 hours, a further 0.1 equivalent (23 mg) of 4-nitrophenyl chloroformate was added and the solution was stirred overnight. For workup, the resulting precipitate was filtered off and washed with dichloromethane. The crude product obtained in this way could be reacted further without further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationFor workup, the resulting precipitate was filtered off
  2. washwashed with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3fb6f50621124956a0f1f53efef6829b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07241775B2

Notizen zur Reaktion

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