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Triethylamine → 1-(2,5-Dichloropyrimidin-4-yl)-azetidine-3-carboxylic acid [1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-amide

HRID 1295671
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1295671
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:11][CH:10]([C:12]([OH:14])=O)[CH2:9]2)[C:5]([Cl:15])=[CH:4][N:3]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[CH:37]1[CH:42]=[C:41]([Cl:43])[CH:40]=[C:39]([C@H:44]([NH2:47])[CH2:45][OH:46])[CH:38]=1.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[Cl:43][C:41]1[CH:40]=[C:39]([CH:44]([NH:47][C:12]([CH:10]2[CH2:9][N:8]([C:6]3[C:5]([Cl:15])=[CH:4][N:3]=[C:2]([Cl:1])[N:7]=3)[CH2:11]2)=[O:14])[CH2:45][OH:46])[CH:38]=[CH:37][CH:42]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 59694427(S)-2-amino-2-(3-chlorophenyl)ethanolHCID 878230181-(2,5-Dichloropyrimidin-4-yl)-azetidine-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 90894357
1-(2,5-Dichloropyrimidin-4-yl)-azetidine-3-carboxylic acid [1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-amide
Ausbeute 41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(2,5-Dichloropyrimidin-4-yl)-azetidine-3-carboxylic acid (66 mg, 0.27 mmol, 1 equivalent) was dissolved in DMF (1 mL) together with EDCI (103 mg, 0.53 mmol, 2 equivalents), HOBt (18 mg, 0.13 mmol, 0.5 equivalent) and (S)-(+)-3-chlorophenylglycinol (67.4 mg, 0.32 mmol, 1.2 equivalents). Triethylamine (121 mg, 0.32 mmol, 1.2 equivalents) was then added and the resulting mixture was stirred at room temperature for 1 hour then warmed to 90° C. for 10 minutes. The crude reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water, and the organic fraction dried over sodium sulfate. The resulting crude oil was purified by HPLC Gilson (acetonitrile/water/0.1% TFA), yielding the title compound as a white solid (44 mg, 41%). HPLC Rt=5.528 minutes.

Aufarbeitung

  1. temperaturethen warmed to 90° C. for 10 minutes
  2. customThe crude reaction mixture
  3. washwashed with water
  4. dry with materialthe organic fraction dried over sodium sulfate
  5. customThe resulting crude oil was purified by HPLC Gilson (acetonitrile/water/0.1% TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32d67224295841c69a7cb4105f0101f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07244735B2

Notizen zur Reaktion

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