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Ethylene Glycol → tert-butyl (3R)-4-[3-(2-hydroxyethoxy)pyrazin-2-yl]-3-methylpiperazine-1-carboxylate

HRID 1295727
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1295727
Cl[C:2]1[C:3]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][C@H:9]2[CH3:21])=[N:4][CH:5]=[CH:6][N:7]=1.[CH2:22]([OH:25])[CH2:23][OH:24].CC([O-])(C)C.[K+]>CS(C)=O>[OH:24][CH2:23][CH2:22][O:25][C:2]1[C:3]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][C@H:9]2[CH3:21])=[N:4][CH:5]=[CH:6][N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 174Ethylene GlycolHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 86591091(R)-tert-butyl 4-(3-chloropyrazin-2-yl)-3-methylpiperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 69366745tert-butyl (3R)-4-[3-(2-hydroxyethoxy)pyrazin-2-yl]-3-methylpiperazine-1-carboxylateAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl (3R)-4-(3-chloropyrazin-2-yl)-3-methylpiperazine-1-carboxylate* (35 g, 0.11 mol), ethylene glycol (100 g, 1.61 mol) and t-BuOK (25 g, 0.22 mol) in DMSO (150 g) was stirred at 50° C. for 3 h. After this time, the reaction mixture was partitioned between EtOAc (500 g) and water (500 g) and sodium chloride (20 g) was added. The organic layer was concentrated in vacuo to furnish 32.5 g (87%) of the title product. HPLC purity: 75%. HRMS m/z calcd for C16H26N4O4 (M)+ 338.1954, found 338.1959. *Described in WO 00/76984, Example 172, Step 2.

Aufarbeitung

  1. customAfter this time, the reaction mixture was partitioned between EtOAc (500 g) and water (500 g) and sodium chloride (20 g)
  2. additionwas added
  3. concentrationThe organic layer was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e0738a5d6b84072a849fcf60a9332a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07244722B2

Notizen zur Reaktion

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