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Methylamine → HCID 22929860, Verbindung

HRID 1295930
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1295930
[N:1]([CH2:4][C:5]1[C:13]([C:14]#[N:15])=[CH:12][C:8]([C:9]([OH:11])=O)=[C:7]([O:16][CH2:17][CH3:18])[CH:6]=1)=[N+:2]=[N-:3].O1CCCC1.CN.[CH2:26]([N:28](CC)CC)C>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[CH3:26][NH:28][C:9](=[O:11])[C:8]1[CH:12]=[C:13]([C:14]#[N:15])[C:5]([CH2:4][N:1]=[N+:2]=[N-:3])=[CH:6][C:7]=1[O:16][CH2:17][CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6329MethylamineHCID 8028TetrahydrofuranHCID 8471TriethylamineHCID 22929650HCID 22929650, Verbindung

Produkt 1

HCID 22929860HCID 22929860, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

After dissolving 4-(azidomethyl)-5-cyano-2-ethoxybenzoic acid in dimethylformamide (20 ml), a 2M tetrahydrofuran solution of methylamine (4.2 ml), diethyl phosphonocyanidate (1.28 ml) and triethylamine (1.27 ml) were added while cooling on ice. The mixture was stirred at room temperature overnight, diluted with ethyl acetate and washed with water and brine. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated to yield the title compound (931 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturewhile cooling on ice
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-86c5dfbc274547f0b41132e8c6300031
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07244730B2

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