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N,N-Diacetyl-O-methylhydroxylamine → HCID 58909414, Verbindung

HRID 1296138
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1296138
[NH2:1][C@@H:2]([CH2:32][C:33]1[CH:38]=[C:37]([F:39])[CH:36]=[C:35]([F:40])[CH:34]=1)[C@H:3]([OH:31])[CH2:4][NH:5][CH:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([CH2:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[CH:14]=2)[N:9]([C:21]([O:23][CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)=[O:22])[CH2:8][CH2:7]1.[C:41](N(C(=O)C)OC)(=[O:43])[CH3:42]>ClCCl>[C:41]([NH:1][C@@H:2]([CH2:32][C:33]1[CH:38]=[C:37]([F:39])[CH:36]=[C:35]([F:40])[CH:34]=1)[C@H:3]([OH:31])[CH2:4][NH:5][CH:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([CH2:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[CH:14]=2)[N:9]([C:21]([O:23][CH2:24][C:25]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)=[O:22])[CH2:8][CH2:7]1)(=[O:43])[CH3:42]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 538412N,N-Diacetyl-O-methylhydroxylamineHCID 58909477HCID 58909477, Verbindung

Produkt 1

HCID 58909414HCID 58909414, VerbindungAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of benzyl 4-{[(2R,3S)-3-amino-4-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxybutyl]amino}-6-neopentyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate (0.226 g) in dichloromethane (5 mL) was added N,N-diacetyl-O-methylhydroxylamine (0.064 9). The mixture was stirred over the weekend at room temperature. The solvent was then removed under reduced pressure and the residue was partitioned between 1N HCl and ethyl acetate, dried with magnesium sulfate, filtered, and concentrated to give 0.243 g of the title compound. (99% yield). MS (ESI+) for C34H41F2N3O4 m/z 594.31 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was then removed under reduced pressure
  2. customthe residue was partitioned between 1N HCl and ethyl acetate
  3. dry with materialdried with magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-453e6f34423a44cfb6057188e2c4c194
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07244725B2

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