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Ethyl Acetate → HCID 22493882, Verbindung

HRID 1296209
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1296209
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:29])[CH:5]([O:25][CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH2:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([CH2:13][NH:14][C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[C:10]([O:22][CH3:23])=[C:9](Br)[CH:8]=1)[CH3:2].[C-:30]#[N:31].[Na+].C(OCC)(=O)C>C(#N)CC.[Cu](I)I>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:29])[CH:5]([O:25][CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH2:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([CH2:13][NH:14][C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[C:10]([O:22][CH3:23])=[C:9]([C:30]#[N:31])[CH:8]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 8929Sodium CyanideHCID 22494028HCID 22494028, Verbindung

Produkt 1

HCID 22493882HCID 22493882, VerbindungAusbeute 75,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 83717Copper iodideKatalysator
HCID 7854
Propionitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

876 mg of 3(3-bromo-5-[(t-butoxycarbonyl)amino]methyl-4-methoxyphenyl)-2-isopropoxypropionic acid ethyl ester was dissolved in 5 ml of propionitrile. 182 mg of sodium cyanide, 214 mg of tetrakistriphenylphosphine palladium and 70 mg of copper iodide were added, followed by heating under reflux overnight in nitrogen atmosphere. The reaction mixture was cooled down to room temperature, and ethyl acetate was added thereto. The solution was filtered through Celite, and the filtrate was evaporated. The residue was purified by silica gel column chromatography, to give 586 mg of 3-(3-cyano-5-[(t-butoxycarbonyl)amino]methyl-4-methoxyphenyl)-2-isopropoxypropionic acid ethyl ester from fractions eluted with hexane-ethyl acetate (4:1).

Aufarbeitung

  1. temperatureby heating
  2. temperatureunder reflux overnight in nitrogen atmosphere
  3. filtrationThe solution was filtered through Celite
  4. customthe filtrate was evaporated
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94fa3ff66b3942bfba1ad8b92e2797a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07244861B2

Notizen zur Reaktion

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